Jednokratna plaćenička intervencija protiv Bugarske i Srbije u drugoj polovici 14. stoljeća pretvorila se u osvajački pohod do tada slabo poznate anatolske dinastije. Orhan I. Osmanoğlu porazio je bugarsku vojsku u ime bizantskog cara i zauzeto Trakiju i jug Bugarske. No, umjesto da je pokorene zemlje prepustio caru, Orhan ih je proglasio svojima. Time događajem je započela europska povijest Osmanlija. Samo tridesetak godina nakon navedenih događaja, Osmanlije su počeli širiti svoj utjecaj na balkanske države čime su se zamjerili ugarsko-hrvatskom kralju Sigismundu Luksemburškom. Sigismund je vrlo brzo shvatio da se njegov novi susjed neće prestati širiti, te je smatrajući da će odlučujućom bitkom potisnuti stranog osvajača s europskog tla godine 1396. organizirao i osobno poveo veliki križarski pohod. No, zbog arogancije i nezrelosti francusko-burgundskih vođa križarskih vitezova, pohod je završio katastrofalnim porazom kod Nikopolja. Dok se Sigismund oporavljao ekonomski i mentalno od katastrofe, Osmanlije su kažnjavali bugarska mjesta koja su poduprla križare, čime je osmanska vlast na tom dijelu Balkana bila učvršćena. U prvim godinama 15. stoljeća, Sigismund je teret svojega neuspjeha pokušao otkloniti osvajanjem češke krune, što se pokazalo vrlo zamornim i dugotrajnim pothvatom. Premda mnogi povjesničari osuđuju Sigismundovo ratovanje u Češkoj kao nepotrebno rasipanje resursa koje je “morao” koristiti protiv Osmanlija, pokazalo se da je plijen koji je Sigismund osvojio pohodom na Kutnu Horu i Srebrne Skalice omogućio, ne samo financiranje protuosmanskih pohoda u Srbiji, već i početnu izgradnju obrambenoga fortifikacijskog protuosmanskog sustava na Dunavu od Beograda do Severina. Nakon Sigismundovih, uslijedio je čitav niz više, ili manje uspješnih pohoda Ivana Hunjadija, čovjeka koji je revolucionarizirao ugarsko ratovanje usvajanjem češkog wagenburga i široke uporabe vatrenog oružja. Kratka vladavina Vladislava Jagelovića obilježena je novim križarskim pohodom protiv Osmanlija 1444. godine. Pohod je završio bitkom kod Varne, pogibijom kralja i, unatoč golemim osmanskim gubitcima u toj bitci, pokazalo se, posljednjim tako velikim križarskim pokušajem oslobađanja Balkana te konačnom stabilizacijom vlasti Osmanlija na tom poluotoku. Ivan Hunajdi je pak nakon bitke ostao živućom legendom i najmoćnijim čovjekom Ugarsko-Hrvatskog kraljevstva – izabran je za reganta u periodu interregnuma koji je uslijedio nakon pogibije mladog kralja Vladislava. To je bilo ujedno i razdoblje odustajanja od ofenzivne vojno-političke strategije i usvajanja defenzivnog odnosa prema Osmanskom Carstvu. U tom je kontekstu Hunjadi i trajno upamćen u memoriji kršćanske Europe – njegova najbljiljantnija pobjeda nad Osmanlijama je obrana Beograda 1456. nakon koje je preminuo od epidemije kuge koja je izbila u gradu. Ugled koji je za života uživao Hunjadi omogućio mu je mlađem sinu Matiji da 1458. stupi na prijestolje Ugarsko-Hrvatskog kraljevstva nakon nenadane smrti mlađahnoga kralja Ladislava Posthuma. Matija Hunjadi (poznatiji pod imenom Matija Korvin) je nakon višegodišnjih sukoba prisilio austrijskog nadvojvodu i svetorimskog cara Fridrika III. na odricanje prava na krunu svetog Stjepana koju je ovaj naslijedio po svom preminulom rođaku Ladislavu Posthumu. Korvin je napokon dobio krunu s kojom je konačno bio pravovaljano okrunjen. Nagli pad Bosne 1463. godine pitanje je koje još uvijek podiže prašinu: je li Korvin očekivao ovaj ishod i namjerno dopustio njezin pad kako bi ju sam zauzeo, ili je zbilja nasjeo na Mehmedovu varku kod Beograda? Bilo kako bilo, u kratkom pohodu na osmansku Bosnu Korvin je pokazao da je više nego sposoban voditi ofenzivan rat protiv Osmanlija. No, bosanski pohod otkrio je i sve nedostatke ugarskog vojnog i poreznog sustava, pa se kralj ubrzo našao u financijskim poteškoćama, što zbog naslijeđenoga poreznog sustava koji je slabo punio kraljevsku riznicu, što zbog obećanja o stranoj financijskoj pomoći do koje nije došlo. Velike reforme koje su uslijedile učinile su Ugarsko-Hrvatsko kraljevstvo trećom najbogatijom državom na poreznoj osnovi, a novopristigli golemi prihodi omogućili su Korvinu da oformi, ne samo svoju privatnu profesionalnu stajaću vojsku, kasnije poznatu i kao Crnu vojsku, već i obrambeni fortifikacijski protuosmanski sustav “nadograđen” na Sigismundov od Beograda preko Srebrenika, Jajca i Klisa do Počitelja na Neretvi. Nakon iscrpljujućeg rata za češku krunu (1468. – 1474.) koji nije rezultirao njezinim prisvajanjem kao u Sigismundovom slučaju, Korvin se vratio u Ugarsku sa osrednjim rezultatima, praznom blagajnom i nezadovoljnim plemstvom koje je za njegova odsustva pretrpjelo čitav niz razornih osmanskih prepada. Kako bi se iskupio, Korvin je poslao vojsku na Bosnu, Vlašku i Srbiju postigavši velike uspjehe u kratkom roku, pogotovo u Bosni čiji se potkralj priklonio Ugarskoj. Nakon svečanog primanja svojih zapovjednika i zarobljenih osmanskih insignija pred papinskim legatom i stranim diplomatima, a na nagovor mletačkog izaslanika Korvin se obavezao povesti još veći pohod 1476. godine za koji mu je plemstvo odobrilo i novi ratni porez. Korvinova je velika vojska napredovala u dva pravca. Prva je vojska napala Vlašku i smijenila osmanskog vazala Basaraba Laiota u koristi Vlada III. Tepeša, dok je druga vojska upala u Srbiju i temeljito ju opljačkala bez ikakve reakcije osmanske vojske. Kako je bilo očito da mu se Osmanlije neće suprotstaviti, a u Srbiji više nije postojao plijen vrijedan truda, razočarani se Korvin povukao prije negoli pohod postane preveliko opterećenje za njegove financije. Čim se ugarska vojska povukla, Osmanlije su upali u Vlašku, ubili Vlada Tepeša, te uz pomoć odanih vlaških velikaških postrojba upali u Sedmogradsku i uništili velik broj naselja. Veliki utvrđeni most koji je Korvin izgradio za prepade na Srbiju nakon samo nekoliko mjeseci postojanja zauzele su rumelijske postrojbe. Pohod je Korvina koštao čitavo bogatstvo, a Osmanlije su ionako slabe rezultate poništili bez ikakvih poteškoća. Razočaran, kralj je zaključio da ofenzivno djelovanje protiv Osmanlija više ne može imati nikakav ozbiljniji učinak. Od 1477. godine, pa sve do pada stolnih gradova Ugarsko-Hrvatskog kraljevstva (Knina u Hrvatskoj 1522. i Budima u Ugarskoj 1541.) uloga ugarske i hrvatske vojske postaje isključivo obrambena. Naime, nakon pada Beograda u osmanske ruke (1521.) kolabirao je i Korvinov protuosmanski fortifikacijski sustav nakon čega su ubrzo i središnji dijelovi Ugarsko-Hrvatskog kraljevstva bili izgubljeni. Od nekoć moćnog Kraljevstva preostali su samo “ostaci ostataka”, pokazalo se, dovoljno čvrsti da konačno zaustave napredovanje Osmanlija na europskom tlu.